Структура и биологическая роль олигосахаридов

[ скачать ]

Содержание
Введение 3
1 Представители олигосахаридов 4
1.1 Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар) 4
1.2 Полисахариды 6
1.3 Мальтоза (солодовый сахар) 7
1.4 Трегалоза (грибной сахар) 8
1.5 Лактоза (молочный сахар) 9
2 Синтез олигосахаридов 10
2.1 Реакции, используемые для обнаружения восстанавливающих сахаров 11
2.2 Гидролиз сахарозы 13
Заключение 14
Список используемых источников 16

Введение

Основная масса олигосахаридов представлена дисахаридами, среди которых важную роль для организма животных играют сахароза, мальтоза и лактоза. Дисахарид целлобиоза имеет важное значение для жизни растений.
Дисахариды (биозы) при гидролизе образуют два одинаковых или различных моносахарида. Для установления их строения необходимо знать, из каких моноз построен дисахарид; в какой форме, фуранозной или пиранозной, находится моносахарид в дисахариде; с участием каких гидроксилов связаны две молекулы простого сахара.
Дисахариды можно разделить на две группы: не восстанавливающие и восстанавливающие сахара.
К первой группе относится трегалоза (грибной сахар). К таутомерии она неспособна: эфирная связь между двумя остатками глюкозы образована с участием обоих глюкозидных гидроксилов
Ко второй группе относится мальтоза (солодовый сахар). Она способна к таутомерии, так как для образования эфирной связи использован только один из глюкозидных гидроксилов и, следовательно, содержит в скрытой форме альдегидную группу. Восстанавливающий дисахарид способен к мутаротации. Он реагирует с реактивами на карбонильную группу (аналогично глюкозе), восстанавливается в многоатомный спирт, окисляется в кислоту
Гидроксильные группы дисахаридов вступают в реакции алкилирования и ацилирования.
Дисахариды могут быть получены из полиоз или моноз.
Олигосахариды — это О-гликозиды, молекулы которых содержат от 2 до 10 моносахаридных остатков (сахароза, мальтоза, трегалоза, лактоза).

1 Представители олигосахаридов

1.1 Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар)

Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар). Очень распространен в природе. Получается из сахарной свеклы (содержание до 28% от сухого вещества) и сахарного тростника. Является не восстанавливающим сахаром, так как и кислородный мостик образован с участием обеих гликозидных гидроксильных групп:
При гидролизе образует глюкозу и фруктозу. Фруктоза находится в сахарозе в фуранозной форме. В свободном состоянии она имеет пиранозную форму. [1]
При гидролизе сахарозы, обладающей правым вращением, знак вращения меняется, так как образующаяся фруктоза значительно сильнее вращает влево, чем глюкоза вправо. Это явление называется инверсией, а полученная смесь – инвертным сахаром (искусственный мед). Катализаторами инверсии являются ферменты и кислоты.
Сахароза широко распространена в растениях, в их стеблях, корнях, клубнях и плодах. Благодаря наличию сахарозы в клубнях сахарной свеклы ее используют для изготовления свекловичного сахара.
Сахароза состоит из глюкозы и фруктозы, соединенных между собой по типу простого эфира за счет полуацетальных гидроксилов, связанных с глюкозы и фруктозы. Сахароза не обладает восстанавливающими свойствами (не дает реакцию Феллинга). Ее строение:

1.2 Полисахариды

Наиболее важные из полисахаридов крахмал и клетчатка. Крахмал накапливается некоторыми растениями в качестве запасного питательного вещества. Востанавливающими свойствами не обладает. Он содержит два различных полисахарида - амилозу (20-30%) и амилопектин (70-80%). [3]
Амилоза построена из остатков L-Д-глюкозы со связями 1-4 и имеет линейное строение.
Амилопектин -высокоразветвленная молекула, в которых отдельные цепи имеют связи 1-6.
Клетчатка широко распространена в природе, наиболее в чистом виде она содержится в фильтровальной бумаге и вате. При гидролизе клетчатки образуется b-глюкоза. Клетчатка растворяется в реактиве Швейцера (аммиачный раствор оксида меди) и концентрированном растворе хлорида цинка.


1.3 Мальтоза (солодовый сахар)

Мальтоза состоит из двух молекул глюкозы и в свободном виде не встречается. Она является промежуточным продуктом распада сложных полисахаридов — крахмала и гликогена. Мальтоза в отличие от сахарозы обладает восстанавливающими свойствами, так как связь между двумя молекулами D-глкжоз происходит за счет полуацеталыюго гидроксила одной глюкозы и обычного спиртового гидроксила, находящегося у 4-го атома углерода второй частицы глюкозы, и, следовательно, один полуацетальный гидрок-сил остается свободным. Ее строение: [4]